Dos acontecimientos, cuya celebración en este punto no está realmente probada, se mencionan como origen del asentamiento y su topónimo: el encuentro de Fernando III con su madre, Doña Berenguela de Castilla, en 1250; y el de Don Fadrique, hermanastro de Pedro I, con la suya, Leonor de Guzmán, ya a mediados del siglo xiv. Se sabe, de hecho, y gracias a las crónicas del reinado, que Fernando III caminando de Andalucía a Castilla se encontró con su madre. Este encuentro, no obstante, tendría lugar bastante lejos de Bienvenida, concretamente, en las inmediaciones de Ciudad Real. Existe una ermita donde se rinde culto a la patrona, la Virgen de los Milagros, fundada por la orden de Santiago, supuestamente fundada en el año 1498, aunque no está confirmado.
La iglesia, construida en el siglo xvi, pertenecía a un proyecto de edificaciones religiosas de la Orden de Santiago en la baja Extremadura. En otro tiempo se habló en el lugar una peculiar jerga llamada «alcotiza», ya prácticamente desaparecida.
A la caída del Antiguo Régimen la localidad se constituye en municipio constitucional en la región de Extremadura. Desde 1834 quedó integrado en el Partido judicial de Fuente de Cantos.3 En el censo de 1842 contaba con 710 hogares y 2800 vecinos.4
Hasta 1873 perteneció a la diócesis del Priorato de San Marcos de León, fecha a partir de la cual pasó a la jurisdicción de la diócesis de Badajoz.
Como nota relevante de actualidad, Bienvenida es actualmente la representante española en la Carta Europea de las Comunidades Rurales.